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Naturstoffe

Neuen Ansatz zur synthetischen Herstellung

Terpene sind Naturstoffe, deren Nachbildung im Labor oft nur mühevoll gelingt. Chemiker der Universität zu Köln, Bonn und Basel haben eine der Natur nachempfundene Synthesemethode entwickelt. Terpene bilden die grösste Klasse der in der Natur vorkommenden chemischen Verbindungen. Zu ihnen gehören zum Beispiel zahlreiche ätherische Öle, Steroide oder klinisch relevante Wirkstoffe wie das Malariamedikament Artemisinin oder das Krebstherapeutikum Taxol. Trotz stetig verfeinerten Synthesemethoden können Chemiker diese strukturell komplexen Verbindungen im Labor jedoch nur schwer nachbilden. Oft sind zahlreiche, nicht immer selektive Syntheseschritte nötig und die Ausbeuten gering. {…}

Analog der Natur gehen die Forscher von einem Ausgangsstoff für die Synthese aus, der von der Kapsel umschlossen wird. Diese setzt dann aufgrund der räumlichen Gegebenheiten die Bildung der Terpene in Gang. Durch im Vorläuferstoff zuvor eingebaute Kontrollelemente werden zudem unerwünschte Nebenreaktionen vermieden und die Transformation in Richtung des gewünschten Produkts gelenkt.

Die Anwendbarkeit des Konzeptes wurde durch die vierstufige Synthese des Naturstoffs Isolongifolen belegt, mit der Bildung einer durch die Kapsel katalysierten ringförmigen Terpenverbindung als Schlüsselschritt. Dies gelang – verglichen mit herkömmlichen Synthesen – in deutlich weniger Schritten und mit guter Ausbeute. Durch den Einsatz von markierten Vorläufern und mithilfe von Computersimulationen klärten die Chemiker zudem den Reaktionsmechanismus auf. {…}

Vollständige Meldung der Uni Köln im idw